Nel maggio del 1997 a Boston, nel Massachusetts, Stati Uniti, nasce una band, la cui formazione è composta da Ian Larrabee alla voce, Chris Chasse alla chitarra, Dan Tammik (soprannominato Danny Wallbanger) al basso e Jim alla batteria. Ai quattro presto si aggrega Nick come secondo chitarrista e la band, a cui è stato dato il nome di Misled, è presto pronta a registrare i primi pezzi composti, entrando così nell'agosto dello stesso anno nello studio di uno dei più famosi produttori della scena hardcore della costa est, Brian McTernan. La band sarebbe così pronta per registrare i primi cinque brani composti al Salad Days Studios (che si trova poi a casa dello stesso produttore, a Cambridge, nel Massachussetts), ma McTernan non vuole però iniziare finché il gruppo non decide di cambiare il suo nome, spingendo per adottare Reach The Sky. Risolto questo problema, iniziano le incisioni, che vanno così a creare il primo demo del gruppo, contenente quattro pezzi, la cui edizione viene accredita alla neonata Tortuga Records: la band non vorrebbe nessun aiuto monetario dal suo proprietario, Mark Thompson, ma questo insiste perché possa sostenere lui le spese per la copertina, ed il gruppo decide infine di cedere. Il quinto pezzo registrato viene invece riservato ad una compilation della Big Wheel Records, che però infine non viene rilasciata. In dicembre i Reach The Sky registrano all'Impact Studios di Norwood, sempre nel Massachusetts, un secondo demo, mentre poco più tardi, nel febbraio dell'anno seguente, Nick viene sostituito come secondo chitarrista da Brendan Maguire, con il quale in aprile i Reach The Sky si recano a Norwood (dove nel frattempo McTernan si è trasferito) per registrare, ancora al Salad Days con McTernan, dei nuovi pezzi. In maggio la Espo Records, casa di proprietà di un amico della band, Shred, ri-rilascia il primo demo del gruppo, mentre nel frattempo Jim se ne va e viene sostituito con Mike Poorman, che viene inserito come batterista (anche se in realtà non ha inciso lui quei pezzi) all'interno del libretto del lavoro che è stato registrato in aprile, l'EP "Open Roads And Broken Dreams", che esce nel luglio del '98 per la East Coast Empire Records in due versioni, un minicd con sei pezzi ed un 7" con quattro brani. Poco dopo però, dopo tre mesi che Mike fa parte del gruppo, decide di andarsene, mentre intanto la Back Ta Basics in agosto rilascia uno split del gruppo con i With One Intent, che contiene un pezzo tratto dal primo demo ed uno dal secondo. La casa dichiara che lo split è stato stampato in versione limitata a 200 copie, ma in realtà un numero ben maggiore viene messo in vendita. Nel dicembre del '98 Bob Mahoney occupa temporaneamente (a causa della sua ragazza che non è molto contenta che sia impegnato troppo con una band) il posto vacante di batterista, e con lui i Reach The Sky registrano nel gennaio del '99 l'EP "Everybody's Hero", che esce per la Victory Records, la principale casa hardcore mondiale, in marzo. Per giugno, quando la band entra all'Outpost studio di Stoughton, sempre nel Massachusetts, per registrare il suo primo full-length, Bob è diventato membro a tutti gli effetti: in dieci giorni vengono così registrati dei nuovi pezzi, ancora con McTernan, mentre in estate il gruppo suona per la prima volta al Vans Warped Tour. Il nuovo album, "So Far From Home", esce per la Victory in ottobre, mentre allo stesso tempo Dan, che finora ha scritto gran parte della musica del gruppo, lascia la band, che prova ad effettuare qualche show con John dei Ten Yard Fight, un gruppo hardcore che si è sciolto da qualche mese, ma non rimane soddisfatta. Senza un bassista ma con vari tour già prenotati, il gruppo decide di provare allora Brendan al basso, il quale però inizialmente è riluttante all'idea. Dopo avere provato qualche concerto con questa soluzione, anche grazie alle rassicurazioni dei Boy Sets Fire, band con cui i Reach The Sky sono al momento in tour, che dicono che le loro performance non subiscono alcun danno dalla mancanza di un secondo chitarrista, sia Brendan che gli altri componenti del gruppo decidono di continuare in questo modo. Nel marzo del 2000, data l'accresciuta fama in seguito alle buone vendite di "So Far From Home", i membri del gruppo decidono di fare dei Reach The Sky una band a tempo pieno, mentre nel frattempo hanno ripreso anche a scrivere nuovi brani, la cui musica viene ora composta principalmente da Chris. In aprile registrano al Salad Days, che questa volta si trova a Washington, dei nuovi brani per uno split con i Buried Alive, mentre il giorno dopo partono per un tour in Europa. Lo split esce in luglio ad opera della Indecision Records, mentre sempre in estate la band partecipa nuovamente al Warped Tour. In ottobre viene registrato un concerto del gruppo al Downtown di New York City, durante il CMJ Festival, mentre poco dopo, in novembre, entrano nuovamente al Salad Days per registrare un nuovo full-length: questa volta impiegano tre settimane e mezzo, passando i primi cinque giorni solamente a far sentire i nuovi brani a McTernan, che ancora una volta li produce. Nel gennaio del 2001 la Victory rilascia, sottoforma di split a tre con gli All Out War ed i Grey Area, "NYC Takeover Volume I", le registrazioni del concerto al CMJ Festival, mentre il nuovo album, "Friends, Lies, And The End Of The World", esce in marzo, dopo una grande pubblicità portata avanti dalla casa del gruppo per promuovere il disco. La band parte così nuovamente in tour (a questo punto ha ormai effettuato 400 concerti da quando è nata), mentre in aprile la Indecision rilascia la "Indecision Records Split Series" contenente tutti gli split EP rilasciati dall'etichetta, e quindi anche quello dei Reach The Sky con i Buried Alive. Sapendo che a causa dei continui tours non avrebbe potuto rilasciare un full-length molto presto (in media passa 9-10 mesi all'anno lontano da casa), la band decide di registrare dei nuovi pezzi con l'intento che vadano a creare uno split con gli Stretch Arm Strong che la Trustkill Records avrebbe rilasciato. La band si reca così al Salad Days con McTernan a fine dicembre, mentre agli inizi dell'anno successivo, il 2002, quando l'idea dello split per la Trustkill è ormai sfumata a causa di vari ritardi, i Reach The Sky decidono di rilasciare i quattro brani registrati a dicembre sottoforma di un EP in versione limitata, "The Transient Hearts", per la Victory. Intanto, in febbraio, "Open Roads And Broken Dreams", a causa dell'elevata richiesta (che aveva spinto Ian a pensare di ristampare indipendentemente l'EP, idea che poi aveva abbandonato perché troppo impegnato) viene ri-rilasciato con una nuova grafica e due bonus tracks (una cover ed un brano del secondo demo) dalla da poco nata Deatwish Inc.. "The Transient Hearts" esce a fine febbraio, e nell'estate del 2002 la band partecipa nuovamente al Vans Warped Tour. Ma agli inizi del 2003 a Ian viene offerto un lavoro che non può rifiutare, visto che ormai ha 30 anni ed i profitti dei Reach The Sky gli permettono a malapena di sopravvivere e, dato che è a casa per non più di qualche settimana di fila, non può (così come gli altri membri) trovarsi un lavoro per arrotondare il magro salario che trae dalla band. Tutto questo succede proprio mentre Brendan si sta per sposare ed anche gli altri hanno problemi personali, e pertanto i Reach The Sky decidono di comune accordo di sciogliersi, nonostante vari pezzi siano già stati composti per un nuovo album. La band effettua il suo ultimo concerto il 9 febbraio del 2003 a Worcester, nel Massachusetts, insieme a Bane, American Nightmare ed altri gruppi minori.