I Pennywise si formano nel 1988 per idea del chitarrista Fletcher Dragge e del bassista Jason Matthew Thirsk, ai quali presto si uniscono Jim Lindberg come cantante e Byron Chase McMackin come batterista. Tutti quattro hanno frequentato l'high school di Hermosa Beach, in California, cittadina dove il gruppo stabilisce la sua base ed affronta le prime esperienze musicali sull'onda dei concittadini Black Flag, Descendents e Circle Jerks. Agli inizi del 1989 il gruppo registra, al Radio Tokyo di Venice, in California, sei pezzi, cinque dei quali vengono rilasciati dalla label locale Theologian Records lo stesso anno sotto forma di un EP intitolato "A Word From The Wise". Verso la fine del 1989 i Pennywise registrano al Moore Sound di Hermosa Beach altri due pezzi, ed inizia a fare i primi concerti, guadagnandosi presto l'etichetta di feroce live-band. Il DJ di un college nelle vicinanze passa il loro disco a Brett Gurewitz, chitarrista dei Bad Religion e padrone della label Epitaph, che concede alla band un contratto nel 1990: è così che la band registra al West Beach Recorders di Hollywood, in California (studio di proprietà di Gurewitz e Donnell Cameron), l'album omonimo, che esce nell'ottobre del 1991, e viene seguito dal relativo primo tour nazionale. Sei mesi dopo il rilascio dell'album Jim se ne va, per mancanza di motivazioni della band e di certezze tipico dei gruppi rock. Jason lo sostituisce alla voce, mentre al suo posto passa il suo maestro di basso Randy Bradbury. Dopo l'addio di Jim, la Theologian rilascia l'EP "Wildcard" (il brano registrato a inizio '89 e non inserito in "A Word From The Wise" e i due pezzi registrati a fine '89), registrato ancora con Jim alla voce, inserendolo in un unico album assieme al primo EP del 1989 ed intitolando il risultato "Wildcard/A Word From The Wise", che esce nel '92. Intanto Jim si è sposato e verso la fine dello stesso anno decide di riunirsi al gruppo mentre questo si appresta a registrare "Unknown Road" con Jason alla voce. Il gruppo è felice di riavere Jim come cantante, e fa tornare Jason al basso, sostituendo così il provvisorio Randy (che comunque suona il basso in qualche pezzo). L'album esce per la Epitaph nell'agosto del '93 e grazie ai continui tours e le numerose apparizioni in video di skate e snowboard del gruppo, presto vende 200.000 copie. I Pennywise vengono così corteggiati da varie major labels, per ricalcare i recenti ed inaspettati successi di punk band come Green Day e Offspring: il gruppo non vuole neppure avere dei colloqui con le major, decidendo perciò di restare fedele alla Epitaph e di registrare per lei agli inizi del '95 al Total Access Studios di Redondo Beach, California, "About Time", che esce nel giugno dello stesso anno. Sempre nel '95 la band, rimanendo fedele ai suoi principi nonostante il grande successo ottenuto, rifiuta di partecipare al Lollapalooza Tour, in quanto il prezzo del biglietto è troppo elevato. Nel '96 la band fa da headliner, assieme ai NOFX, al Vans Warped Tour annuale mentre in estate, quando la band è pronta per registrare un nuovo album, Jason decide di prendersi un periodo di pausa per contrastare il suo crescente alcolismo. Lo sostituisce nuovamente Randy al basso, che al rientro di Jason sarebbe passato alla seconda chitarra: ma Jason, il 29 luglio del 1996, dopo una pesante ubriacatura, si suicida. Nonostante lo sgomento, la band decide di proseguire con Randy al basso e registra ancora al Total Access un nuovo full-length, al quale partecipa, suonando in qualche brano la batteria, anche Justin Thirsk, fratello di Jason e membro della punk band 98 Mute. L'album, "Full Circle", viene rilasciato nell'aprile del '97 sempre per la Epitaph, ed è dedicato allo scomparso Jason. I Pennywise suonano così nuovamente da headliner con Social Distortion ed Helmet al Warped Tour dello stesso anno ed in seguito registrano allo studio Stall #2 di Redondo Beach "Straight Ahead", che esce nel giugno del '99 per la Epitaph. Nell'ottobre del 2000 viene rilasciato, sempre dalla Epitaph, il primo album dal vivo del gruppo "Live @ The Key Club", registrato al Key Club di Hollywood, in California. Nel giugno dell'anno successivo esce, ancora per la label di Gurewitz, un nuovo full-length, "Land Of The Free?".