Nel 1999 gli Strongarm, famosa band hardcore floridense di matrice Cristiana, si sciolgono, ma tre dei suoi membri, Chad Neptune, Josh Colbert e Steve Kleisath (che ha suonato anche con gli Shai Hulud) decidono di continuare a suonare insieme dando vita ad una nuova band, con l'intenzione di fare un tipo di musica un po' diverso, più leggero. Siccome Chad suona il basso, Josh la chitarra e Steve la batteria, i tre vanno alla ricerca di un secondo chitarrista e di un cantante: il primo viene trovato in Nick Dominguez (anch'esso ex Strongarm), ed il secondo in Christopher Ender Carrabba, un ragazzo conoscente di Chad che gli ha dato un disco con delle incisioni in cui lui canta e suona la chitarra, grazie alle quali Chad aveva potuto apprezzare le sue doti canore.
Con la formazione così al completo il gruppo inizia a provare, anche se non senza difficoltà, dato che Steve ogni mattina per andare a lavorare (lavora per un corriere che si chiama Airborne) deve svegliarsi alle 4:30, e non possono quindi suonare dopo le sette del pomeriggio: ma nessuno degli altri finisce di lavorare prima delle sei (Chris lavora ad esempio come assistente ad una scuola elementare), e quindi devono sempre fare tutto di fretta per provare anche solo mezz'ora. Per questo motivo pensano inizialmente di darsi nome Four-Thirty Airborne, ma infine optano per Further Seems Forever, prendendo spunto da un verso di una canzone che Nick sta scrivendo, che recita "the further you are away, the more it seems forever until I'm going to see you again".
Sempre nel '99 la Deep Elm Records rilascia la compilation "Emo Diares #9 - An Ocean Of Doubt" che contiene anche la prima canzone dei Further Seems Forever inclusa in un'uscita ufficiale, "Vengence Factor", mentre in seguito viene fatta una proposta alla band di fare uno split con i Recess Theory: il gruppo ha già alcuni pezzi registrati, e quindi acconsente ad inserire quelli. Lo split, "From The 27th State", esce nel luglio del '99 per la Takehold Records, piccola casa di Birmingham, Alabama, e permette loro di firmare un contratto, in novembre, con la Tooth & Nail Records, importante etichetta di stampo Cristiano che ha rilasciato anche lavori degli Strongarm: ma i Further Seems Forever non sono una band con un messaggio religioso, nonostante tutti i suoi componenti lo siano. Ma quelle incisioni acustiche fatte in passato da Chris si rivelano essere più di un hobby, dato che con la sua chitarra acustica ha già registrato un album da solista sotto il nome di Dashboard Confessional, e sta avendo un grande quanto inaspettato successo. Chris vorrebbe allora lasciare i Further Seems Forever, ma viene convinto dagli altri a rimanere per le incisioni del primo album, che si tengono in estate per due mesi con James Paul Wisner come produttore, che ha già lavorato con Chris per le incisioni di Dashboard Confessional, ma anche con gli A New Found Glory. Appena terminate le registrazioni, in ottobre, Chris se ne va, e la band viene aiutata per qualche data dal vivo da Gene Francis, mentre l'album già registrato, "The Moon Is Down", esce nel marzo del 2001.
La band continua le audizioni per trovare un cantante definitivo fino a quando, in maggio, non vengono a conoscenza di un ragazzo diciannovenne di Minneapolis, Minnesota, di nome Jason Michael Gleason. Gli Affinity, la band di Jason, si sono da poco sciolti dopo quattro anni e mezzo, ed erano sotto contratto con la Dead Droid Records di Detroit, Michigan, la casa che rilascia la versione in vinile di "The Moon Is Down": è proprio Hardy, il capo di questa etichetta, che ha avvertito Jason che i Further Seems Forever, di cui lui è un grande fan, sono alla ricerca di un cantante. Jason non ha perso tempo: ha inviato loro il suo portfolio (con tanto di una registrazione di un paio di brani fatta apposta affinché potessero sentire la sua voce) ed in breve è volato grazie ad un biglietto compratogli da sua mamma in Florida, dove ha avuto l'audizione con la band, che si è svolta prima in acustico e poi incidendo un loro pezzo, "Snowbirds And Townies", per sentire come stava la sua voce con il suono dei Further Seems Forever. Il giorno dopo Chad lo chiama, prima offrendogli scherzosamente un posto come roadie per il loro tour estivo (che Jason tra l'altro accetta), e poi dandogli la notizia che ora se vuole può fare parte del loro gruppo.
Jason nel giro di una settimana si trasferisce a Davey, appena fuori Fort Lauderdale, base della band, ed in giugno inizia così a suonare insieme ai Further Seems Forever. A Jason si presenta subito l'occasione per mostrare le sue doti ad un concerto importante, visto che in luglio partecipano al Cornerstone Festival, esibendosi nel giorno dedicato alle band della Tooth & Nail. Il suo primo tour con i Further Seems Forever ha luogo poco dopo, durante il quale conosce una ragazza, Crissie, membro degli Element 101 (la band con cui sono in tour), che diventa la sua fidanzata, mentre in uno dei tour che seguono, nel dicembre del 2001, la band suona anche insieme a Dashboard Confessional, e Chris sale sul palco con loro per duettare insieme a Jason qualche canzone. Nel frattempo arriva anche il battesimo in studio con i Further Seems Forever per Jason: registrano infatti una cover di "Say It Ain't So" dei Weezer per un album tributo intitolato "Rock Music" rilasciato dalla Dead Droid nel febbraio del 2002.
Ma spesso Josh non può partire in tour con loro, dato che a casa ha moglie ed un figlio e preferisce non stare lontano da loro per molto, ed in queste occasioni lo sostituisce Derick Cordoba, che ha dalla sua anche un master in chitarra jazz: quando in seguito Nick lascia la band, è proprio lui che lo sostituisce, diventandone così membro definitivo. Intanto il video per il singolo "Snowbirds And Townies" estratto da "The Moon Is Down" viene passato anche da MTV2, mentre a fine estate iniziano a registrare ancora con Wisner un nuovo album, prima di partecipare quella stessa estate al Vans Warped Tour, insieme a gruppi come Bad Religion, Mighty Mighty Bosstones e Good Charlotte.
Seguono altri tour, che li vedono suonare anche in Europa, condividendo il palco con band come Ataris, Juliana Theory, A New Found Glory, Finch e Something Corporate. Nel febbraio del 2003 la Tooth & Nail rilascia il loro nuovo full-length, "How To Start A Fire", quando ormai "The Moon Is Down" ha venduto più di 50.000 copie: il video per il primo singolo estratto dal nuovo album, "The Sound", viene in marzo mandato in onda ancora da MTV2, mentre in luglio Chad fonda una casa discografica, la Pompano Basic, che diventa parte della Undecided Records.