Christopher Ender Carrabba è un ragazzo ventitreenne residente a Boca Raton, Florida, che nel luglio del '98 sta aiutando gli Agency, una band di suoi amici, a registrare un album, "Engines": al termine delle incisioni è rimasto ancora un po' de tempo di studio prenotato, e pertanto Chris chiede se può registrare qualche sua canzone, che scrive in mezz'ora e registra in due ore. I tre brani lo vedono cantare e suonare la chitarra acustica, e sono intesi per essere solo una cosa per lui, la sua famiglia ed i suoi amici; ma lentamente gli amici la registrano ad altri amici, e questi ad altri loro amici ancora, creando alla fine un considerevole numero di copie.
Un giorno di qualche mese dopo, ad un concerto dei Saves The Day, Chris dà queste registrazioni a Chad Neptune dei Strongarm, hardcore band su Tooth & Nail Records, che poco tempo dopo lo richiama dicendogli che lui e dei suoi amici stavano formando una band, e gli chiede se vuole parteciparvi come cantante: nascono così nel '99 i Further Seems Forever, che diventano la sua nuova band principale.
Nel frattempo le sue incisioni acustiche sono arrivate anche alla sua amica Amy Fleisher, che manda avanti un'etichetta, la Fiddler Records (che ha rilasciato tra gli altri anche il primo EP degli A New Found Glory), la quale gli chiede se è interessato a registrare alcuni brani per lei. Chris agli inizi del 2000 entra così in studio per registrare dei brani intesi per un full-length, ed è a questo punto che decide di prendere le cose un po' sul serio scegliendo anche un nome per il suo progetto acustico, che decide di non chiamare con il suo nome, ma Dashboard Confessional, prendendo ispirazione da un verso da lui scritto per una canzone che verrà inclusa nell'album, "The Sharp Hint Of New Tears", che recita "on the way home, this car hears my confessions". L'album viene prodotto da James Paul Wisner, che suona anche qualche pezzo di tastiera nello stesso e che ha già lavorato anche con gli A New Found Glory. Intanto la Fiddler nel 2000 rilascia anche i tre brani registrati nel luglio del '98 sottoforma di un lavoro intitolato "The Drowning EP", seguiti poco dopo sempre lo stesso anno anche dal primo full-length, "The Swiss Army Romance", che riscuote in breve un notevole successo, tanto che il suo primo concerto come headliner nello stato del North Carolina è completamente esaurito: Chris allora, essendo il locale impossibilitato a rimanere aperto per un'altra esibizione, decide di prendere la sua chitarra ed effettuare un altro show per i tanti ragazzi rimasti fuori.
In breve così Dashboard Confessional diventa la principale attenzione per Chris: in estate vorrebbe anche lasciare i Further Seems Forever per dedicarsi maggiormente al suo progetto acustico, ma infine viene convinto a rimanere almeno fino al termine delle imminenti registrazioni per il primo full-length della band, che si concludono in ottobre. Questa fama che si allarga rapidamente porta Dashboard Confessional a venire notato dalla Drive-Thru Records, principale casa emo mondiale, che acquista i diritti di "The Swiss Army Romance" e lo ri-rilascia nel novembre del 2000. Chris decide però di non collaborare più con la Drive-Thru, con la quale non si è trovato molto bene, accordandosi così con la Vagrant Records, altra importante casa emo mondiale. La Drive-Thru accusa però Chris di avere violato in questo modo un accordo verbale con loro, ma lui nega: inizia così un contenzioso tra le due case, ma Dashboard Confessional entra ugualmente nel gennaio e febbraio del 2001 in studio per registrare dei nuovi brani ancora con Wisner, in alcuni dei quali collaborano anche al basso Dan Bonebrake, che suonava con Chris nei Vacant Andy's (una sua ex band) e che da qualche tempo gli fa compagnia in tour, e Mike Marsh, ex Agency, alla batteria (nel primo album strumenti completamente assenti), entrambi ora facenti parte dei Seville. A fine febbraio la Fiddler, sfruttando l'accresciuta fama, ri-rilascia il primo lavoro di Dashboard Confessional, "The Drowning EP", seguito il mese successivo dall'album registrato all'inizio dell'anno, "The Places You Have Come To Fear The Most", edito da Vagrant. Dan e Mike partono anche in tour con i Dashboard Confessional, che ormai attira ad ogni concerto 2.000 persone, suonando come co-headliner al Vagrant Tour Across America: l'intensa attività live aiuta anche l'album a superare in estate le 40.000 copie vendute, senza alcuna mossa commerciale.
In autunno Chris entra in studio per registrare dei nuovi brani con la collaborazione alla seconda chitarra di Dan Hoerner, ex Sunny Day Real Estate, che poi lo aiuta anche nelle date live successive: i Dashboard Confessional sono a questo punto per quanto le esibizioni dal vivo una band a tutti gli effetti. I nuovi brani vengono riuniti in un EP, "So Impossible", che prima che venga rilasciato la band vende solo ai suoi concerti durante un tour statunitense, riuscendo a darne via anche due-trecento a sera. In dicembre i Dashboard Confessional suonano anche insieme ai Further Seems Forever, con Chris che sale sul palco con loro a cantare qualche vecchia canzone: nel frattempo, sempre in dicembre, il nuovo EP viene rilasciato ufficialmente dalla Vagrant, quando ormai il secondo full-length ha superato le 55.000 copie, continuando ad aumentare le vendite settimanali del 25%. Presto Hoerner viene sostituito alla seconda chitarra da Mike Stroud, che collabora insieme a Bonebrake e Marsh alla ri-registrazione di quattro brani di "The Swiss Army Romance", originariamente composti solo dalla chitarra e dalla voce di Chris: il nuovo EP, "Summer's Kiss", esce per Eulogy Recordings nell'aprile del 2002, mentre il video per "Screaming Infidelities", brano di "The Places You Have Come To Fear The Most", ha iniziato ad essere passato da MTV e MTV2, così come le radio hanno iniziato a trasmetterlo, aiutando l'album a raggiungere le 150.000 copie vendute. Passa poco tempo e anche Stroud viene rimpiazzato da suo cugino Johnny Lefler, con il quale Chris ed i suoi "collaboratori" il 16 giugno suonano agli MTV Studios di Times Square un'esibizione live, diventando così il primo gruppo senza alle spalle un disco di platino (e non è nemmeno d'oro!) ad essere invitato a suonare l'ormai celebre show "Unplugged". In luglio partono per un tour nazionale con i Weezer, mentre nel frattempo MTV inizia a passare anche il loro secondo video "Saints And Sailors": la spinta dell'emittente televisiva è evidentemente enorme, dato che "The Places You Have Come To Fear The Most" ora passa i 200.000 esemplari venduti. A fine estate i Dashboard Confessional partecipano agli MTV Awards, che si tengono a New York City, vincendone anche uno, quello votato dai fans, per il video di "Screaming Infidelities", mentre nel frattempo anche Bonebrake lascia il posto di collaboratore di Chris, sostituito prontamente da Scott Schoenback, ex membro dei Promise Ring: a questo punto Chris decide di considerare quelli che prima erano i suoi collaboratori dal vivo ed in studio come dei membri effettivi dei Dashboard Confessional, che diventano ora perciò un quartetto. In questa nuova incarnazione il gruppo inizia a lavorare e registrare un nuovo album insieme a Gil Norton, già produttore di gruppi quali Foo Fighters e Pixies, mentre in dicembre la registrazione di giugno dell'MTV Unplugged viene rilasciata, sotto il nome di "MTV Unplugged" appunto, dalla Vagrant insieme ad un DVD che testimonia anche visivamente l'intera performance.
Nell'aprile del 2003 la Vagrant ri-rilascia "The Swiss Army Romance" con l'aggiunta di due nuovi brani registrati l'anno prima, mentre poco dopo, sempre in primavera, "The Places You Have Come To Fear The Most" viene certificato disco d'oro (500.000 copie vendute) e, in maggio, "MTV Unplugged" disco di platino (1.000.000 di copie). In agosto esce invece sempre per Vagrant il nuovo album, "A Mark, A Mission, A Brand, A Scar" (in cui Lefler suona oltre alla chitarra anche il piano), che include anche un DVD di 60 minuti che contiene recenti esibizioni live a New York e Los Angeles così come riprese della band in studio.