Denis Buckley, Dan Wleklinski, Joe Principe e Dom Vallone, quattro ragazzi di Chicago, Illinois, il 9 aprile del 1993 formano una band, che chiamano 88 Fingers Louie, prendendo l'idea da una puntata del cartone animato "The Flintstones" intitolata appunto "88 Fingers Louie", dal nome di un gangster con l'hobby del pianoforte. Lo stesso anno la band, in cui Denis canta, Dan suona la chitarra, Joe il basso e Dom la batteria, registra un primo demo e partecipa a varie compilations locali, prima di essere notata da Fat Mike, cantante e bassista dei NOFX che ha da poco creato una casa discografica, la Fat Wreck Chords, ed è alla ricerca di buoni gruppi da produrre. Gli 88 Fingers Louie rilasciano così per la Fat Wreck nel '94 due EP, "Go Away!" prima e "Wanted" poi, prima che sempre lo stesso anno esca per la Rocco Records un EP 10", "Totin' 40's And Fuckin Shit Up", non rilasciato dall'etichetta di Fat Mike perché le canzoni incluse, registrate al Sonic Iguana Studios di Lafayette, Indiana, non corrispondevano come genere allo stampo che il suo proprietario voleva dare alla sua neonata label. In seguito Dom decide di lasciare il gruppo, e viene sostituito con Glenn Porter, con il quale tornano al Sonic Iguana per registrare il primo full-length, "Behind Bars", uscito nel settembre del 1995 per la Hopeless Records. Nell'aprile del '96 la Hopeless rilascia uno split EP a quattro intitolato "Chicago Vs. Amsterdam" a cui partecipano anche un'altra band di Chicago, oltre agli 88 Fingers Louie, i Bollweevils, e due di Amsterdam, Olanda, i Funeral Oration e gli NRA. Nel frattempo la band parte per un ampio tour in Nord America ed Europa, ma stare a stretto contatto per lungo tempo porta alla creazione di attriti tra i membri, e soprattutto tra Denis e gli altri tre, tanto da portare nell'estate del '96 gli 88 Fingers Louie alla decisione di sciogliersi, quando ancora mancano diverse date per finire il tour statunitense in corso con i Good Riddance.
Nel gennaio del 1997 la Fat Wreck rilascia un EP, "The Teacher Gets It", che contiene tre canzoni che vengono poi inserite in una raccolta di pezzi registrati quando c'era ancora Dom alla batteria, intitolata "The Dom Years", uscita nel febbraio dello stesso anno sottoforma di EP 10". Presto anche la Hopeless decide di approfittare della discreta fama che la band ha ottenuto negli anni precedenti, ed in aprile rilascia un'altra raccolta, "88 Fingers Up Your Ass", contenente pezzi rari, live ed inediti (nei primi tre della tracklist c'è Glenn alla batteria, negli altri Dom).
Dopo aver formato alla fine del '97 una band di breve durata chiamata Nice Guys Finish Last, Joe e Dan decidono di annunciare nel febbraio del 1998 la rinascita degli 88 Fingers Louie, richiamando Denis alla voce ed inserendo un nuovo batterista, John Carroll: partono così subito per un tour statunitense, registrando nel frattempo in primavera, sempre al Sonic Iguana, anche dei pezzi per un nuovo album, "Back On The Streets", che esce in settembre ancora per la Hopeless. L'anno successivo, in giugno, la Sub City Records, una sottocasa della Hopeless, rilascia uno split della band con i Kid Dynamite, del quale una parte del ricavato, come succede per ogni produzione della Sub City, viene devoluto in beneficenza, in questo caso per la lotta alla sclerosi multipla. Ma intanto Denis ha deciso di lasciare nuovamente la band, perché non può più stare lontano da casa a lungo, e gli 88 Fingers Louie si sciolgono nuovamente: Joe e Dan, non potendo stare lontani per troppo tempo dalla musica, presto formano insieme i Rise Against, mentre nel frattempo Dan ha iniziato anche a fare l'ingegnere del suono ai Sonic Iguana, lavorando anche con band quali Teen Idols ed Anti-Flag, prima di fondare, sul finire del '99, un proprio studio, il Bombshelter.